از مونومر تا پوشاک هوشمند
پایهٔ ۱۱ · فصل ۳ساختار زنجیر، خواص ماده را توضیح میدهد.
اول مفهوم را بخوان، بعد دام همان مبحث را کنارش بررسی کن.
الیاف طبیعی مانند پنبه و پشم از منابع زیستی به دست میآیند و الیاف ساختگی با فرایندهای صنعتی تهیه میشوند. این تقسیم بهتنهایی میزان استحکام، جذب آب یا زیستتخریبپذیری را مشخص نمیکند. برای انتخاب پارچه باید گروههای عاملی، شکل زنجیر و آرایش آنها را بررسی کرد. طبیعی بودن نیز به معنی یکسان بودن شیمی همه الیاف طبیعی نیست.
پنبه عمدتاً سلولزی و پشم پروتئینی است؛ طبیعی بودن ساختار و خواص یکسان ایجاد نمیکند.
پلیمر از تکرار واحدهای ساختاری در زنجیر یا شبکه تشکیل میشود. مونومر ماده کوچکی است که در فرایند پلیمرشدن شرکت میکند و واحد تکرارشونده بخش تکراری ساختار محصول است. این دو همیشه فرمول یکسان ندارند، بهویژه اگر هنگام واکنش مولکول کوچکی جدا شود. جرم مولی پلیمرها اغلب با توزیع طول زنجیر همراه است، پس نمونه لزوماً یک جرم مولی یکتا ندارد.
مونومر هنگام اتصال تغییر پیوند میدهد؛ در اتن پیوند دوگانه به پیوندهای زنجیر تبدیل میشود و در تراکم مولکول کوچک هم میتواند جدا شود.
اول مفهوم را بخوان، بعد دام همان مبحث را کنارش بررسی کن.
در پلیمرشدن اتن، پیوند دوگانه کربن–کربن به پیوند یگانه در زنجیر تبدیل میشود و واحد –CH₂–CH₂– تکرار میشود. اتمهای مونومر در زنجیر حفظ میشوند و در مدل ساده واکنش، آب محصول جانبی نیست. زیروند n شمار واحدهای تکرارشونده است و با ضریب مولکولهای مونومر مرتبط است. پیوندهای بین واحدهای زنجیر، کووالانسیاند.
در پلیمرشدن افزایشی، پیوند دوگانهٔ مونومر باز میشود و هر کربن به واحدهای کناری زنجیر پیوند میخورد؛ بنابراین واحد تکرار پلیاتن –CH₂–CH₂– با پیوندهای یگانه است. اگر C=C را نگه داری، ظرفیت پیوندی کربنها با ادامهٔ زنجیر سازگار نمیشود.
پروپن، وینیل کلرید و تترافلوئورواتن میتوانند در شرایط مناسب پلیمرهای افزایشی متفاوت بسازند. جانشین متصل به کربن دوگانه در واحد تکرارشونده باقی میماند. برای شناسایی مونومر از روی واحد، میان دو کربن ستون فقرات پیوند دوگانه را بازسازی میکنیم، نه میان کربن و جانشین. تغییر جانشین میتواند خواص و کاربرد پلیمر را تغییر دهد.
مونومر PVC وینیل کلرید CH₂=CHCl است؛ پیوند دوگانه بین دو کربن و پیوند کلر یگانه است.
اول مفهوم را بخوان، بعد دام همان مبحث را کنارش بررسی کن.
در پلیاتن، شاخههای بیشتر میتوانند نزدیکشدن و بستهبندی منظم زنجیرها را دشوار کنند. پلیاتن سنگین معمولاً شاخه کمتر و بستهبندی فشردهتر از پلیاتن سبک دارد. تفاوت چگالی را نباید صرفاً به جرم یک مونومر نسبت داد؛ هر دو از اتن ساخته میشوند. ساختار فضایی و نظم زنجیرها در ویژگی توده ماده اثر دارند.
هر دو نوع پلیاتن از اتناند؛ تفاوت شاخهداری و بستهبندی زنجیرها در چگالی اثر دارد.
الکلها گروه هیدروکسیل متصل به کربن مناسب در ساختار آلی دارند. گروه O–H میتواند در پیوند هیدروژنی نقش داشته باشد. در الکلهای تکعاملی مشابه، بزرگتر شدن بخش هیدروکربنی معمولاً سهم آبگریز را بیشتر و انحلالپذیری آبی را کمتر میکند. مقایسه جوش نیز هم اندازه مولکول و هم نوع جاذبه بینمولکولی را میطلبد.
اثر بخش هیدروکربنی بزرگتر میتواند انحلالپذیری را کم کند؛ وجود OH بهتنهایی امتزاج به هر نسبت را تضمین نمیکند.
اول مفهوم را بخوان، بعد دام همان مبحث را کنارش بررسی کن.
گروه کربوکسیل شامل C=O و O–H متصل به یک کربن است. استر گروه –COO– دارد که اکسیژن تکپیوندی آن به بخش آلی متصل است. در مدل ساده استریشدن، اسید کربوکسیلیک با الکل واکنش میدهد و استر و آب تشکیل میشوند. شرایط واکنش و تعادلی بودن میتواند مانع تبدیل کامل شود؛ فرمول گروهها را از روی اتصال میخوانیم.
گروه استری اتصال R−COO−R′ دارد؛ اسید کربوکسیلیک هم دو اکسیژن دارد ولی استر نیست.
برای ساخت زنجیر بلند پلیاستر از یک دیالکل و یک دیاسید، هر مونومر دو سر واکنشپذیر دارد. تشکیل پیوند استری با جدا شدن مولکول کوچک همراه میشود. اگر فقط یک الکل تکعاملی و یک اسید تکعاملی داشته باشیم، در مدل ساده محصول کوچک استری میسازیم نه زنجیر بلند. عاملیت یعنی تعداد محلهای مناسب واکنش را باید از ساختار خواند.
مونومرهای تکعاملی فقط اتصال محدود میسازند؛ رشد زنجیر بلند نیازمند گروههای واکنشپذیر کافی در هر واحد است.
اول مفهوم را بخوان، بعد دام همان مبحث را کنارش بررسی کن.
گروه آمیدی دارای اتصال –CO–NH– در نمونههای معمول این بخش است. پیوندهای کووالانسی واحدهای زنجیر را به هم وصل میکنند و برهمکنشهای بین زنجیرها به استحکام توده کمک میکنند. پیوند هیدروژنی میان زنجیرها را با پیوند آمیدی درون زنجیر یکی نمیدانیم. پروتئینها هم اتصال پپتیدی از نوع آمیدی دارند، اما همه پلیآمیدها پروتئین نیستند.
نایلون پلیآمید مصنوعی است؛ داشتن پیوند آمیدی برای پروتئین طبیعی بودن کافی نیست.
بازیافت مکانیکی، استفاده مجدد و تجزیه شیمیایی مسیرهای یکسانی نیستند. ذوب و شکلدهی دوباره برای همه پلیمرها یا هر تعداد چرخه مناسب نیست. آلودگی، ترکیب چند ماده و افت کیفیت میتوانند بازیافت را دشوار کنند. انتخاب پایدار به طول عمر، قابلیت استفاده دوباره و مصرف منابع وابسته است؛ طبیعی یا زیستپایه بودن بهتنهایی تضمین تجزیه سریع در هر محیط نیست.
زیستپایه بودن منشأ ماده را میگوید؛ سرعت تجزیه به ساختار و شرایط محیطی و میکروبی وابسته است.
مونومر را ماده ورودی و واحد تکرار را بخش تکرارشونده در محصول بدان. در پلیمرشدن، مولکولهای کوچک با اتصالهای شیمیایی به زنجیر بلند تبدیل میشوند؛ صرف کنار هم ریختن آنها پلیمر نمیسازد. تعداد واحدهای زنجیر میتواند میان مولکولهای یک نمونه متفاوت باشد.
اگر یک زنجیر هزار واحد و زنجیر دیگر دوهزار واحد داشته باشد، با واحد تکرار یکسان، جرم زنجیر دوم تقریباً دو برابر است. این را با دو برابر شدن جرم مولی مونومر اشتباه نگیر؛ اندازه واحد تغییر نکرده، تعداد واحدهای متصل بیشتر شده است.
چرا مونومر و واحد تکرارشونده همیشه یک فرمول ندارند؟
پاسخ تشریحی: در بعضی پلیمرشدنها مولکول کوچکی مانند آب جدا میشود؛ ساختار باقیمانده با مونومر اولیه تفاوت دارد.
در پیوند آمیدی، کربن کربونیل به نیتروژن متصل است. این پیوند جزئی از اتصال کووالانسی زنجیر است. میان زنجیرهای دارای گروههای مناسب، پیوندهای هیدروژنی هم میتوانند برقرار شوند. یک نوع اتصال زنجیر را میسازد و نوع دیگر میان بخشهای مختلف جاذبه ایجاد میکند.
در شکل دو زنجیر، ابتدا خطهای پیوسته در مسیر زنجیر را دنبال کن. سپس به خطچین میان گروهها نگاه کن. ضعیف شدن جاذبه میان زنجیرها الزاماً به معنی شکستن پیوند آمیدی و کوتاه شدن زنجیر نیست؛ دو سطح ساختاری متفاوت داریم.
اگر جاذبههای هیدروژنی میان زنجیرهای یک پلیآمید تضعیف شوند ولی پیوندهای کووالانسی نشکنند، آیا طول زنجیر پلیمری کم میشود؟ چرا؟
پاسخ تشریحی: خیر؛ طول زنجیر با پیوندهای کووالانسی، از جمله اتصالهای آمیدی، تعیین میشود. تضعیف جاذبه میان زنجیرها بهتنهایی زنجیر اصلی را قطع نمیکند.
دانشآموز میگوید پلیاتن و PVC چون هر دو ستون اصلی دوکربنی دارند باید خواص یکسانی داشته باشند. با نگاه به واحدهای –CH₂–CH₂– و –CH₂–CHCl– ادعا را بررسی کنید.
جواب نهایی: ادعای دانشآموز نادرست است؛ جانشین Cl میتواند خواص PVC را از پلیاتن متفاوت کند.
خطهای دو سر واحد تکرار بخشی از پیوند به واحدهای کناریاند، نه اتمهای گمشده. در برگشتِ مدل افزایشی، همین دو اتصال زنجیر حذف و میان دو کربن ستون اصلی پیوند دوگانه بازسازی میشود. جانشین مانند Cl یا CH₃ روی همان کربن باقی میماند.
واحد تکرار –CH₂–CH(CH₃)– داده شده است. مونومر افزایشی و فرمول واحد تکرار را بیاب؛ سپس بگو چرا از جرم ۸۴ kg پلیمر بهتنهایی تعداد زنجیرها معلوم نمیشود.
فرضها: پلیمرشدن افزایشی ساده و گروههای انتهایی در جرم کل ناچیز فرض میشوند.
جواب نهایی: مونومر پروپن CH₂=CH–CH₃، واحد تکرار C₃H₆ و مقدار واحدها حدود ۲۰۰۰ mol است؛ تعداد زنجیرها از داده موجود قابل تعیین نیست.
آیا پنبه و پشم با وجود طبیعی بودن ساختار شیمیایی یکسان دارند؟
پاسخ: خیر؛ پنبه عمدتاً سلولزی و پشم پروتئینی است.
واحد تکرارشوندهٔ –CH₂–CHCl– مربوط به چه مونومری است و پیوند دوگانه را کجا بازسازی میکنیم؟
پاسخ: ابتدا دو کربن ستون فقرات واحد تکرار را پیدا میکنیم. پیوندهای ادامهٔ زنجیر را حذف و میان همین دو کربن پیوند دوگانه میگذاریم؛ جانشین Cl روی کربن دوم میماند. پس مونومر CH₂=CHCl، یعنی وینیل کلرید است. پیوند C–Cl یگانه میماند؛ رسم C=Cl خطاست.
چرا پلیاتن با شاخه کمتر معمولاً چگالی بیشتری دارد؟
پاسخ: زنجیرها میتوانند نزدیکتر و منظمتر کنار هم قرار بگیرند.
در واکنش ساده اسید کربوکسیلیک و الکل چه دو محصولی تشکیل میشود؟
پاسخ: استر و آب، در شرایط مناسب.
تفاوت پیوند آمیدی زنجیر و پیوند هیدروژنی بین زنجیرها چیست؟
پاسخ: پیوند آمیدی، اتصال کووالانسیِ زنجیر اصلی است؛ پیوند هیدروژنی برهمکنشی میان بخشهای مناسب زنجیرهاست.
این صفحه برای جستوجوی «جزوه شیمی یازدهم فصل ۳»، «نکات ناب شیمی» و مرور سریع کنکور و امتحان نهایی آماده شده است.